Последние годы перед разорением обители
В 1939 году советско-финские международные отношения ухудшились. В сентябре финские войска дислоцированные на острове Валаам были приведены в боевую готовность. Семьи военных эвакуировали вглубь Финляндии. 12 октября в монастыре был прекращен колокольный звон. 30 ноября 1939 года в 8 часов утра войска Красной Армии начали военные действия на финском фронте. Валаамский архипелаг не был местом военных действий, но обитель не раз подвергалась бомбардировкам. 20 декабря 1939 года началась постепенная эвакуация братии.
Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолетов. Казалось бы, монастырь должен быть стерт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа, и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного Источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама – Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии. В монастыре для присмотра за имуществом остались: помощник эконома монах Симфориан, капитан с парохода "Сергий" монах Ираклий и послушник Владимир Кудрявцев, инженер и два иеромонаха Петр и Павел.
13 марта 1940 года Валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию. На следующий день по благословению игумена Харитона, для эвакуации монастырского имущества в обитель выехал Наместник монастыря иеромонах Исаакий. "18-го эвакуация имущества подходила к концу… Дав распоряжение монаху Симфориану, чтобы сделали двадцать четыре редких удара в Андреевский тысячепудовый колокол в знак умирающей Валаамской тысячелетней обители, я вынес благоговейно из собора престольные мощи и настоятельский посох – символ игуменской власти, и выехал с Валаама. Колокол печально прозвучал, возвещая смерть обители…".
В марте 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-Морского Флота СССР адмирал Н.Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было созданы две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.
В конце сентября 1941 года, после проведенной воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: были привезены артиллерийские орудия, на мысу Черный нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941-1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попадали под удар артиллерии.
В ноябре 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагpием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. В июне 1944 г. они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда.
Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2 000 человек, покинули архипелаг в сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.
